Pertemuan dengan Itachi

Sasuke yang semakin menyadari perkembangan Naruto yang demikian pesat kemudian dikejutkan oleh kedatangan Itachi, kakaknya ke Konoha. Tujuan Itachi yang sebenarnya adalah untuk membawa Naruto ke Akatsuki. Sasuke yang tak berdaya di depan Itachi kemudian pingsan karena tsukuyomi yang diberikan kepadanya. Itachi Uchiha kemudian menghilang bersama partnernya, Kisame Hoshigaki.
Itachi mengatakan bahwa tujuannya bukan Sasuke, melainkan Naruto. Hal ini membekas di ingatan Sasuke. Ada apa gerangan dalam tubuh Naruto yang membuat Naruto lebih spesial darinya? Hal ini membuatnya semakin membenci Naruto.